Si sono fatte molte ipotesi sulla questione dell'origine del nome della città di Macerata. Sappiamo che il toponimo terra de Maceriatinis compare nel 967 e che, più tardi, nei documenti si cita il Castrum Maceratae ed infine che, successivamente, la città veniva identificata con il nome di civitatis Maceratae.

Una delle prime ipotesi espresse sull'origine del nome si rifà alla cultura epico-romantica: ad esempio Pompeo Compagnoni, riportando l'opinione corrente del suo tempo, imputava le origini del nome e della città ad un tale Maccio Macro, annoverato nientemeno tra i nipoti di Noè, ovvero ad un immaginario Macareo. Sempre nella stessa ottica, si avanzò l'idea che il nome derivasse dal fatto che, per elevare le prime costruzioni della nuova città, fossero state utilizzate le macerie della vicina città romana di Helvia Ricina.

Altre ipotesi più pragmatiste farebbero derivare il toponimo Macerata dal sostantivo «macèra»: tale termine poteva identificare un luogo caratterizzato dall'esistenza di maceratoi dove veniva posta a macerare la canapa. Infatti in quel tempo la coltivazione della canapa era molto diffusa. Lo stesso sostantivo «macèra» poteva significare anche l'esistenza di muri a secco utilizzati per la delimitazione delle terre. Secondo quest'ultima ipotesi (quella che attualmente è più accreditata), il nome Macerata deriverebbe dal fatto che nel luogo esistevano maceriae - pietre e mattoni di costruzioni precedenti -, utilizzate per l'edificazione di rudimentali fortificazioni. Gli abitanti avrebbero così assunto il nome di maceratinis, equivalente a "popolazione che è cinta da muri". La zona che anticamente si identificava come terra de maceriatinis, secondo studi recenti di L.Paci, era ubicata nell'attuale colle di Santa Croce.

Comunque tali asserzioni non possono che restare solamente delle ipotesi, pur credibili, in quanto esse non ci danno le necessarie certezze sulle origini del nome della città di Macerata, stante la carenza di documenti.

Gli storici maceratesi del passato amarono credere che Macerata fosse "figlia" della città romana di Helvia Ricina, sorta in pianura, sulle sponde del fiume Potenza, lungo l'arteria stradale romana Noceriae - Septempeda - Trea - Ricina - Auximum - Ancona.

Viceversa Macerata sorse nel Medioevo, infatti nei secoli XI e XII cominciarono a insediarsi nel territorio maceratese aggregazioni abitative, definite nei documenti come terre, castra, podia, montes. Si nominò per la prima volta la terra de Maceriatinis, nel 967, in un diploma di Ottone I, il quale riconfermava il possesso di tale territorio ai benedettini di Santa Vittoria in Matenano (dipendente dall'Abbazia di Farfa). Attorno al secolo XI i benedettini persero il potere sui territori maceratesi che passarono ai vescovi di Fermo.

I primi nuclei abitativi della futura città si insediarono nel Podium Sancti Juliani (oggi area del Duomo) e nel Castrum Maceratae (nell'area delle attuali poste centrali). Gli abitanti di quest'ultimo per tentare di limitare la potenza del vescovo-Signore di Fermo, entro la cui giurisdizione cadeva il territorio di Macerata, si allearono con gli abitanti del Podium.

Nel 1116 il vescovo di Fermo, Azzone, concesse al Podium Sancti Juliani le libertà comunali, ma non passò molto tempo che le stesse libertà furono riconosciute, dal vescovo Liberto, anche al Castrum Maceratae. Il 29 agosto 1138, infatti, davanti alla Pieve di San Giuliano, lo stesso vescovo ufficializzò tale decisione con la stipula di un atto solenne e l'unione dei due borghi in un unico Comune. Il castello Castrum Maceratae dava il suo nome al nuovo Comune, mentre il Podium Sancti Juliani portava la tradizione religiosa ed il suo protettore:San Giuliano. Nasceva così il Comune di Macerata ed il regime comunale sostituiva quello feudale.

Nel secolo XIII si svilupparono progetti espansionistici del Comune, i cui amministratori con abile politica sfruttarono la conflittualità dell'epoca, per ampliare il territorio comunale con l'assoggettamento dei castelli vicini (S. Pellegrino, Casale, Noncastro, Lornano, Morico, Montanello, Corneto, Lotenere, ecc.) ed il trasferimento forzoso dei loro abitanti in città, la quale iniziava a fortificarsi con la costruzione della prima cinta muraria. Il Comune si dotò di statuti comunali, con i quali regolamentare la vita politico-amministrativa della città ed inoltre fece compilare il primo catasto, sviluppò iniziative a carattere commerciale, come l'indizione di lunghe fiere, e a carattere culturale con la fondazione, nel 1290, dello studium in legge.

Verso la fine del secolo, nel 1286-1288, venne chiamato l'architetto Bartolomeo di Bonfiglio da Forlì per la costruzione del Palazzo della Ragione (di cui oggi rimane una traccia nella facciata del Palazzo della Prefettura) e di quello dei Priori. I due palazzi furono costruiti a metà della strada che collegava il Podium al Castrum, proprio sul vecchio confine dei due antichi borghi. Il Comune con ciò dava residenza ai priori ed acquisiva una nuova immagine, più confacente al ruolo che Macerata, città emergente, si stava conquistando tra le città dell'antica Marchia. 

Nello stemma che rappresenta la città di Macerata, fin dai tempi della sua fondazione (1138), fu raffigurato il simbolo della mola o macina su scudo rosso sormontato da una corona regia radiata, la quale si giustificava con il fatto che nella stessa città risiedeva la Curia generale con il Rettore della Marca anconitana sin dal 1249.

P. Compagnoni, storico maceratese del sec. XVII, afferma che il simbolo della mola era stato mutuato dall'antica città di Ricina, dato che era riportato su alcune medaglie dell'epoca. Comunque, al di là delle origini romane o meno, lo stemma fu riprodotto nei documenti, nelle insegne, nei dipinti, nelle monete e nei monumenti, come ad esempio nella Fonte Maggiore.

La macina vuol rappresentare il carattere operoso dei maceratesi ed anche una peculiarità del territorio. Lo stesso, infatti, è ricco di acque (sia per la presenza dei fiumi Chienti e Potenza, sia per i più modesti torrenti, nonché per le numerose sorgenti), che erano utilizzate per l'alimentazione di molti mulini: nel catasto del 1286 se ne censirono ben 35, dislocati nel territorio comunale. Se poi a quanto sopra si unisce la proverbiale fertilità delle campagne maceratesi, si intuisce il perché gli amministratori abbiano scelto la mola come simbolo nello stemma della città.

Fin dall'antichità i mulini hanno rappresentato una risorsa strategica per le comunità locali, tanto che, frequentemente, i Comuni ricorrevano alle requisizioni o alle espropriazioni di essi, poiché ritenuti un'importante fonte di reddito e un servizio primario per la collettività. Proprio per questi motivi, durante i numerosi conflitti comunali, i mulini erano un obiettivo da distruggere. Conseguentemente i Comuni provvedevano a munirli di torri difensive dato che erano costruiti fuori delle città.

Il Comune di Macerata eresse più volte una torre difensiva nell'attuale Villa Potenza (l'ultima volta nel 1417), per evitare la distruzione dei suoi più importanti mulini alimentanti da un canale artificiale, che era fonte di energia anche per la gualcheria (locale in cui una macchina azionata ad acqua, toglieva alla lana le impurità e le conferiva la consistenza del feltro) e le segherie ad acqua.

Nel 1570 lo stemma comunale fu arricchito (forse perché troppo povero e "laico"), con l'aggiunta di una croce greca rossa in campo bianco, per concessione di papa Pio V, il quale era grato a Macerata per la partecipazione dei suoi uomini (circa 250) alla lotta contro i Turchi e per ricordare il concorso dei maceratesi alle crociate a partire dal 1188.

In epoca barocca compare nella Reggia Picena, opera di P. Compagnoni, uno stemma modificato in cui furono duplicate sia la macina sia la croce greca, alle quali si aggiunsero una cornucopia profondente monete e un'altra che rovescia della frutta (entrambi simboli di ricchezza ed abbondanza) e una ruota di carro (evidente allusione al Tribunale della Rota); poi sotto, un ramo di alloro e un mazzo di spighe, una palma, una spada reggente un serto, quindi un elmo e libri (simboli riferiti all'Università e all'Accademia dei Catenati).

Ma tale raddoppio e l'arricchimento simbolico non piacquero, infatti fu utilizzato prevalentemente l'antico stemma della città con la tradizionale macina per tutto il Settecento e parte del secolo successivo. Dopo l'unità d'Italia, probabilmente per meglio rappresentare il cambiamento politico in atto, fu adottato lo stemma seicentesco, che non aveva avuto fortuna, e si raggiunse così la forma dello stemma attuale che ancora oggi rappresenta ufficialmente la comunità maceratese.

Con lo sviluppo delle tecniche di stampa e della grafica, lo stemma della città subì inevitabilmente le influenze degli stili grafici correnti, specchio delle culture che si affermavano. Ciò dimostra che i simboli apparentemente freddi, sono realtà vive e dinamiche.

L'inizio del secolo vide l'inasprirsi del conflitto tra papato ed impero, tra Comuni guelfi e di parte ghibellina. Macerata, che in precedenza aveva assunto un atteggiamento "ondivago", alla fine del secolo XIII divenne "quasi" stabilmente di parte Guelfa. Per tale motivo, nel 1316, la città venne attaccata da un esercito capeggiato da Federico da Montefeltro, il quale, però, fu respinto.

Papa Giovanni XXII, nel 1320, punì le città di Fermo e Recanati che avevano partecipato alla lega ghibellina, togliendo, alla prima, parte del territorio e, alla seconda, la sede vescovile, che passarono a Macerata come premio per la fedeltà dimostrata alla Chiesa. Così, dopo tre secoli dalla sua fondazione, Macerata conseguì il titolo di Città e l'inserimento tra le civitatis maiores, ottenne la sede vescovile e raggiunse l'obiettivo dell'espansione del territorio comunale (ovviamente a scapito degli altri Comuni) e l'aumento della propria influenza politica. Infatti, pur essendo Macerata ancora una piccola città di circa 1.800 famiglie (contro le 3.500 di San Severino, le 3.600 di Fabriano, le 6.000 di Ascoli Piceno e le 10.000 di Fermo), stava assumendo grande importanza dovuta si al suo esser stata filii et fideles della Chiesa, ma soprattutto perché era stata scelta, di fatto, come residenza dei rettori e dei vicari della Marca anconitana (data anche la collocazione centrale di Macerata rispetto al territorio della stessa Marca).

Nel Trecento si evidenziò la crisi del giovane regime comunale e si aprì la stagione delle Signorie che si attestarono in tutte le Marche. A Macerata furono i Mulucci, di fede guelfa, ad imporre la loro Signoria, all'incirca nel 1321, che con qualche discontinuità governarono la città stessa fino alla metà del secolo. Periodo nel quale il papa, dalla sua sede in Avignone, data la situazione di confusione che regnava nel territorio dello Stato, dette mandato al cardinale Egidio Albornoz di riprendere con la forza il potere nella Marca anconitana. Il cardinale riportò l'ordine e promulgò le Costituzioni che in suo onore furono chiamate egidiane, con le quali ordinò l'amministrazione e la giustizia in tutto il territorio delle Marche.

Durante la presenza del cardinale a Macerata, fu decisa la costruzione di una nuova cinta muraria, in sostituzione della precedente costruita un secolo prima, più adeguata allo sviluppo della città e all'importanza raggiunta.

Macerata passò poi alla Signoria dei Varano, la cui spregiudicatezza nelle alleanze procurò molti guai alla città, tant'è che la stessa dovette subire un assedio, nel 1377, delle truppe del conte Lucio di Landau e di Rinalduccio da Monteverde, i quali però dovettero desistere dal loro proposito. Questo epidodio rappresentò l'impresa militare più importante dei maceratesi ed uno dei momenti di gloria della storia di Macerata: anche questa volta gli amministratori tentarono di trarre un beneficio dalla dolorosa vicenda chiedendo di ampliare il territorio della diocesi ed altri vantaggi ancora, però senza riuscirci.

Tra la fine del secolo XIII e l'inizio del secolo XIV fu sopraelevata la chiesa di S. Maria della Porta (la cui parte più antica risaliva al secolo XI), probabilmente ad opera della confraternita dei Flagellanti. Questi vollero abbellire la nuova chiesa con uno splendido portale gotico in cotto, il quale, pur essendo di materiale poco nobile - come la maggior parte delle costruzioni maceratesi - è ornato da animali fantastici, da fregi e disegni geometrici, con bifore e gallerie romaniche, ed infine da colonnine tortili con effetto notevole.

Inoltre, nel Trecento, furono ricostruite la chiesa di S. Francesco (1316) e la Fonte Maggiore (1326) ad opera dei maestri Marabeo e Domenico, mentre furono costruite le chiese di Santa Maria alla Pace (1323) - per celebrare la pace tra guelfi e ghibellini - e la cosiddetta «Casa del Podestà», costruita nel 1373 all'estremo Ovest della Piazza del Mercato.

Dopo un periodo di relativa pace e benessere la Marca anconitana venne invasa, nel 1433, da Francesco Sforza il quale occupò Macerata imponendole la sua Signora, alla stregua delle altre città marchigiane. Ma, nel 1445, una "lega santa", costituitasi tra il papa Eugenio IV, il duca di Milano e il re di Napoli, si oppose allo Sforza il quale venne sconfitto militarmente a più riprese, così tali avvenimenti segnarono la fine della sua Signoria.

In questa occasione, come in precedenza, la capacità degli amministratori maceratesi di utilizzare gli avvenimenti a vantaggio della città, toccò il massimo livello, infatti dopo un primo periodo in cui essi furono favorevoli allo Sforza, si accordarono e si sottomisero di nuovo allo Stato della Chiesa, ottenendo però in cambio l'istituzione permanente a Macerata della Corte Generale de lo Rectore de Sancta Chiesa. Con ciò Macerata divenne ufficialmente capoluogo della Marca anconitana, dando il via alla sua trasformazione da centro prevalentemente agricolo a centro politico-burocratico della regione, con la conseguente forte immigrazione di impiegati, notai, magistrati, soldati, spie ed ecclesiastici.

Tale avvenimento provocò un forte impulso anche a livello economico ed urbanistico: l'immigrazione di maestranze lombarde avvenuta nei primi anni del secolo trovò così l'ambiente giusto per uno stabile insediamento e per l'avvio di nuove opere pubbliche e private. Infatti già sotto il dominio sforzesco, come conseguenza dell'utilizzo delle nuove armi da fuoco che da poco erano entrate in uso (in particolare le bombarde), fu ripensato l'assetto difensivo della città, con modifiche delle mura cittadine, le quali per le nuove esigenze dovevano essere a "scarpa" (cioè inclinate verso l'esterno), con l'erezione di nuovi torrioni e l'ampliamento del territorio da inserire all'interno delle nuova cinta muraria. Furono incluse infatti le zone di porta Montana e tutta l'area della piazza Mercato.

La città trovò un nuovo assetto: venne ricostruita la Cattedrale (1459-1464) e successivamente fu eretto il campanile (1467-1478), furono poi ristrutturati il palazzo dei Priori e della Ragione per adibirli a sede del Cardinale Legato.

Tutto il secolo, comunque, registrò delle terribili pestilenze (che tra i secoli XIV e XVII tormentarono la città a più riprese e ne frenarono lo sviluppo): per scongiurare la pestilenza il 15 agosto 1447 si costruì in un solo giorno, vicino al Duomo, la chiesetta dedicata a S. Maria della Misericordia, definita "ciucarella". Si costruì anche la chiesa di S. Maria alla Fonte del Sabato, in seguito al racconto dell'apparizione della Madonna ad una donna albanese e di altri fatti miracolosi; insieme alla chiesa furono eretti anche un ospedale e delle "casette" per ospitare i malati e i sospetti di peste, espulsi dalla città.

Verso la fine del secolo fu dato un nuovo assetto alla piazza del Duomo, prima con la trasposizione della chiesetta "ciucarella" verso porta Montana, e poi, a lavori conclusi, nel 1497, con la ricostruzione della chiesetta della Madonna della Misericordia dove ancora oggi si trova.

Per quanto attiene alle nuove costruzioni si devono segnalare anche l'inizio della costruzione della torre comunale (1483-1492), poi sospesa, l'edificazione di varie case private e del chiostro di S. Francesco.

Questo secolo è considerato, unanimemente, il secolo d'oro della città di Macerata, la quale raggiunse il massimo potere politico della sua storia. Infatti, tra le altre cose, Macerata, nel 1540, ottenne l'istituzione della tanto sospirata sede universitaria da parte di papa Paolo III, già Legato della Marca d'Ancona e, nel 1588, l'insediamento del tribunale della Rota, per far fronte alle disfunzioni della giustizia nella Marca. La città ebbe un discreto sviluppo economico, nonostante le ricorrenti terribili epidemie che imperversarono durante tutto il secolo e le scorrerie dei soldati dei Dalla Rovere, dei lanzichenecchi e delle truppe francesi. L'urbanistica della città vide notevoli trasformazioni con la costruzione di numerose abitazioni nobili, con grandi opere pubbliche: come l'apertura di nuove vie e la correzione di altre, nonché delle piazze ed il completamento della cinta muraria.

Infatti, data la situazione di allarme per il continuo passaggio di truppe straniere e per i conflitti in atto, nel 1521, fu affidato il completamento della cinta muraria della città all'architetto militare, Cristoforo Resse di Imola (allievo del famoso Sangallo), «ingegnere di S. Casa», che in quel periodo lavorava a Loreto. Egli progettò l'ultimo tratto di mura, splendido esempio di sistema bastionato sangallese, che doveva cingere sia il Borgo Nuovo (oggi via Garibaldi) che il Borgo Vecchio (oggi via Mozzi) tra Porta Romana e porta Montana, con la costruzione (a Porta Romana e a Porta Mercato) di alcuni fortini penetrativi verso l'esterno, i quali permettevano una migliore difesa-offesa.

Tra le opere pubbliche più importanti è da annoverare la completa ristrutturazione della piazza centrale, per volontà dei Legati. Infatti all'inizio del secolo si costruì la rinascimentale Loggia dei Mercanti (1504-1505), opera di Cassiano da Fabriano e Matteo Sabatini, mentre durante tutto il secolo fu edificato il Palazzo legatizio risultante dalla fusione in un'unica costruzione dei duecenteschi Palazzi dei Priori e della Ragione. Nel 1581, l'architetto della Santa Casa di Loreto, Lattanzio Ventura, fu incaricato di ridisegnare una piazza adeguata alla sede Legatizia e alla città, in cui, a seguito dell'istituzione dell'università, era stato costruito il «Palazzo dello Studio» (oggi sede del Comune). Il Ventura fece abbattere le chiese di S. Antonio e di S. Pietro, allora al centro della piazza, insieme ad altre abitazioni, per ottenere una piazza trapeziodale completamente rinnovata. Nello stesso anno, sempre su progetto del Ventura, si iniziò la costruzione del Palazzo della Rota che completava il lato Ovest della piazza la quale così vantava tre loggiati contigui e poi, nel 1584, progettò la costruzione del Palazzo comunale, di fronte al Palazzo legatizio (tali lavori vennero eseguiti dal maceratese Grandi). Anche la costruzione della torre, i cui lavori erano stati sospesi nel secolo precedente, fu ripresa su disegno dell'architetto militare, Galasso Alghieri da Carpi.

Verso la fine del secolo (1587), il maceratese Floriani disegnò la Porta Boncompagna (dov'è oggi Porta Romana) e la nuova strada di San Salvatore. Si riassettò la Strada Grande (oggi via Matteotti) su progetto di Galasso Alghisi e, data la mancanza di spazio dentro la città, si permise la costruzione di abitazioni «fuori le mura» a Borgo San Giuliano, a Borgo San Giovanni Battista (oggi Corso Cairoli) e fuori Porta Boncompagna (oggi Corso Cavour).

L'edilizia privata vide una stagione di grande fermento, infatti si edificarono i Palazzi Floriani (1531-1541) e Ciccolini (1546-1550), il cosiddetto Palazzo dei diamanti (1535) per la famiglia di Bartolomeo Mozzi, e il Palazzetto degli Aurispa. Il famoso architetto Tibaldi, seguì la costruzione dei Palazzi Marchetti (1560) e di Pompeo Mozzi (1570), mentre il maceratese Floriani progettò il Palazzo Ciccotto Mozzi (1566).

Durante questo secolo vennero anche edificate la chiesa di S. Maria delle Vergini (1550-1557), opera di Galasso Alghisi da Carpi (considerato il migliore edificio religioso dell'epoca), la chiesa e il monastero di S. Croce (1503), la chiesa di S. Liberato e di S. Rocco, queste ultime per opera di maestranze lombarde. Il secolo si chiudeva così su una città completamente trasformata, più ordinata urbanisticamente e in netta espansione.

Il secolo XVII vide un drastico ridimensionamento politico della città, infatti papa Clemente VIII (1592), con la promulgazione della bolla «De bono regimine», accentrava a Roma la direzione politica e amministrativa di tutte le comunità locali dello Stato pontificio. Anche il territorio, sotto la giurisdizione dei Legati della Marca venne ridotto con la concessione di governi propri o «governi di Consulta» a San Severino, Iesi, Fabriano e Loreto. La perdita di importanza politica della città, l'allontanarsi da Macerata dei Legati, sempre meno interessati al governo della Marca, ebbero influenza negativa anche a livello economico e demografico, e Macerata, che era stata tra le più prestigiose ed emergenti città dello Stato pontificio, cadde in un clima di torpore e di depressione.

Le attività produttive e commerciali entrarono in crisi, come pure una "crisi morale" si evidenziò sia a livello della classe politica che del clero. Mentre il territorio della Marca subì frequentemente il passaggio di eserciti che invadevano l'Italia centrale o erano di passaggio con tutti i guasti che ciò comportava, oltre ai soprusi e alle tassazioni cui le comunità venivano sottoposte da parte dello Stato.

L'edilizia pubblica fu completamente bloccata, salvo la realizzazione del riassetto della «strada nuova» (1606-1607), che in precedenza era piuttosto stretta e tortuosa e che collegava la piazza Maggiore con piazza S. Giovanni. Tale intervento fu dovuto all'opera dell'architetto della Santa Casa lauretana, Gian Battista Gavagna, il quale così completò il riassetto viario ed urbanistico della città, che per gran parte era stato eseguito nei secoli precedenti. Attenzione ebbe anche il nuovo quartiere fuori Porta Boncompagna (oggi Corso Cavour), nel quale alla fine dello «stradone di porton Pio» fu eretto un arco trionfale a «tre fornici» (1623), detto comunemente Porton Pio o le «tre porte», in onore del Legato, Carlo Emanuele Pio Savoia, che fece allargare anche lo «stradone» che portava alla chiesa di S. Croce.

Il secolo XVII vide, però, una notevole attività nel campo dell'architettura religiosa, legata al sorgere dei grandi ordini fondati nel periodo della Controriforma. Infatti i gesuiti costruirono il loro Collegio (1681) nell'attuale palazzo della biblioteca Mozzi Borgetti, i barnabiti edificarono la chiesa di S. Paolo (1623-1655), opera di Giovanni Ambrogio Mazenta, ed insieme a questa eressero il loro Collegio (struttura che oggi ospita la sede centrale dell'Università). Mentre i Cappuccini, nel 1603, prima residenti fuori le mura, costruirono il loro convento dove oggi si trova l'ospedale civile. All'inizio del secolo, dato che la precedente chiesa era piccola ed insufficiente, i gesuiti vollero metter la prima pietra per la costruzione della nuova chiesa di S. Giovanni (1600-1655). La costruzione di tale edificio, su disegni del maceratese Rosato Rosati, fu poi ripresa: essa presenta oggi l'unica facciata compiuta tra le chiese del centro storico. La stessa facciata, a due piani, in cotto e travertino, è sormontata da un'alta cupola che irradia luminosità all'interno. Sempre in questo periodo venne costruita la chiesa rurale di S. Stefano.

L'edilizia privata nel Seicento segnò una brusca frenata, infatti è da segnalare solamente la costruzione del Palazzo Ossucci (1612), lungo l'attuale Corso della Repubblica, e poi la scomparsa casa Galeotti (1639) e il Palazzetto Mornatti (1675).

L'accentramento del potere a Roma, lo svuotamento delle istituzioni locali, l'ostilità dello Stato alla cosiddetta "modernità" provocarono critiche crescenti al Governo pontificio, in particolare da parte del ceto borghese, ma che, in misura minore, coinvolsero anche i ceti più popolari, colpiti dalla crisi economica.

L'attrazione verso le idee illuministiche fu inevitabile per gli spiriti più liberi che si erano associati nella cinquecentesca Accademia dei Catenati, attrazione che coinvolse anche alcuni ecclesiastici che non nascosero le loro simpatie per le idee "moderne". Tra questi vi furono Pompeo Compagnoni (vescovo di Osimo), Giuseppe Dionisi, Tommaso Aurispa, Giuseppe e Bartolomeo Mozzi.

La soppressione dei Gesuiti, nel 1773, decisa da papa Clemente XIV, era stata appoggiata da quest'ambiente, il quale chiese al papa di destinare il Collegio dei gesuiti e la loro ricca biblioteca all'università. A seguito dell'approvazione della proposta nasceva il primo nucleo della biblioteca comunale che fu, poi, arricchita dalle donazioni Mozzi, nel 1786, e da Borgetti all'inizio del secolo successivo.

Il secolo XVIII vide le famiglie nobili, frustrate per l'esclusione dalla vita politica ed amministrativa, investire in "immagine" attraverso la costruzione delle loro lussuose residenze. La migliore e la più imponente è senza dubbio quella dei conti Bonaccorsi, iniziata nel 1707 e terminata nell'arco di vent'anni. Il progetto venne affidato al romano Contini, il quale creò l'edificio a tre piani, con una grande corte, una volta con giardino, che si apre, con un ampio terrazzo, sulla splendida vista delle vallate circostanti e sul mare. Famosa fu la galleria artistica della famiglia e noti sono il salone dell'Olimpo, la sala di Ercole, nonché le sale minori tutte dipinte con motivi mitologici.

Si costruirono il baroccheggiante Palazzo Asclepi-Salimbeni (1725), quello dei Compagnoni (1736) e il palazzo Pellicani (1736). Si attribuisce al Vanvitelli la costruzione di Palazzo Torri (1738-1785), il quale, come il coevo Palazzo Bonaccorsi, ha un cortile aperto da un lato che sfocia in un terrazzo, il quale è sorretto da una loggia che è installata sulle mura e che domina il paesaggio maceratese verso il mare. Architettonicamente è considerato il più originale edificio di questo periodo, anche per l'emiciclo antistante l'ingresso.

L'elenco degli edifici privati più importanti, eretti in quest'epoca, continua con l'atipico Palazzo Costa (1756), la cui scala interna era considerata la più bella della città, con il Palazzo Lauri (1770), mentre si attribuiscono al Vanvitelli i disegni per la ricostruzione del Palazzo Marefoschi. Vennero edificati anche i Palazzi Ricci-Petrocchini, Compagnoni-Floriani, l'originale Palazzo de Vico e l'imponente Palazzo Ugolini (1793), quest'ultimi su disegni del Valadier, primo esempio di costruzione neoclassica a Macerata.

L'edilizia religiosa registrò il sorgere del convento dei Filippini e della chiesa di S. Filippo (1705-1730). Quest'ultima, completamente barocca, venne commissionata all'architetto romano Giovan Battista Contini, di cui è considerata un capolavoro. Il Contini utilizzò la contingenza urbanistica, realizzando una chiesa a pianta ovale ed esaltando l'edificio in altezza con la costruzione di due torri, tra le quali emerge la cupola, che attraverso sei aperture inonda di fasci di luce l'interno.

In questo secolo si tornò a ricostruire la chiesa della Madonna della Misericordia (1735), su disegni del Valadier. I francescani Osservanti riedificarono la chiesa di S. Croce (1740), mentre l'architetto Morelli costruì la chiesa di S. Giorgio (1792-1798). Allo stesso architetto si deve, poi, la ristrutturazione del duomo (1771-1790) che si caratterizza per le grandi colonne binate, le quali suddividono le tre navate e la crociera a cupola, le cui dimensioni vogliono imprimere un sentimento di "grandezza" verso il divino.
È da segnalare, in questo secolo, la progettazione del nuovo ospedale di piazza Mazzini (1790), opera dell'architetto comunale, Mattei, il quale, molto probabilmente, disegnò anche porta Arrigonia (oggi coperta dall'edificio silos per le auto). Ma l'iniziativa pubblica più interessante è dovuta al Comune, il quale, già dal 1663, aveva realizzato dentro il palazzo comunale, una «Sala delle commedie». Data la sua insufficienza si decise di costruire un nuovo teatro (1765) affidandone lo studio e il disegno al famoso Antonio Galli, detto il Bibbiena. Negli anni 1769-1772, Cosimo Morelli, vi operò delle trasformazioni creando anche il loggione. Il risultato è un piccolo capolavoro del barocco: è il teatro Lauro Rossi oggi restaurato.

Il secolo si chiuse con l'arrivo dell'esercito napoleonico che era sceso in Italia ed aveva occupato parte dello stato pontificio, in un clima di speranza e di desiderio di veder concretizzate le idee di libertà e di giustizia. Nel 1798 Macerata fu aggregata alla Repubblica romana e fu designata come capoluogo del Dipartimento del Musone. Ma la simpatia iniziale mutò a seguito dei soprusi, della soppressione degli ordini religiosi e del forte prelievo fiscale, così un forte sentimento di reazione si sviluppò nella popolazione e sfociò nei moti antifrancesi. Le truppe napoleoniche, nel giugno 1799, dovettero lasciare Macerata, ma ritornarono in città con molti rinforzi e dopo aver cannoneggiato la città per più giorni, il 5 luglio aprirono una breccia ed entrarono abbandonandosi al saccheggio, alla profanazione della chiesa di S. Maria della Misericordia, all'incendio delle case e all'uccisione di oltre 360 persone.

Con questo gravissimo episodio si chiudeva tragicamente il secolo XVIII.

L'Ottocento iniziò con la prima restaurazione del Governo pontificio (1800-1808), ma anche con un clima di enorme incertezza dato che il controllo del territorio della Marca era in mano alle truppe francesi di stanza in Ancona. Il due aprile 1808 Macerata venne annessa da Napoleone, nel "Regno italico" ed il vescovo di Macerata, Vincenzo Maria Strambi, fu trasferito coattivamente a Milano e poi a Novara per non aver voluto giurare sulla costituzione francese. Nel 1813 il Governo di Gioacchino Murat sostituì quello napoleonico, nel tentativo di voler sopravvivere dopo la sconfitta di Napoleone a Waterloo, ma a maggio del 1815 a seguito della sconfitta del Murat nella "battaglia della Rancia", fu ripristinato di nuovo il Governo pontificio. Terminata l'esperienza francese, si svilupparono i moti risorgimentali che nel 1817 si concretizzarono in un modesto, quanto maldestro, tentativo di "insorgenza": il primo in Italia di questa nuova e fondamentale stagione storica. Al di là dei limiti di questo primo fatto, esso era comunque una dimostrazione che l'aspirazione alla libertà stava entrando pian piano nella coscienza comune.

Nel 1820-21 si ebbero nuovi moti e nel 1831 gli insorgenti maceratesi, con l'aiuto dei romagnoli, conquistarono pacificamente la città. Ma la fragilità degli stessi insorgenti, lo scarso radicamento nel territorio portarono ad una reazione popolare favorevole alla restaurazione del Governo pontificio (fatto favorito anche dall'avvicinarsi minaccioso dell'esercito austriaco). Le speranze riposte nell'elezione di un marchigiano a papa, cioè di Pio IX, avvenuto nel 1846, vennero deluse. Nella città presero consistenza le aggregazione "politiche popolari": in particolare quella filo repubblicano del Circolo popolare e quella moderata del Circolo maceratese.

L'arrivo di Garibaldi a Macerata, nel 1849, portò nuova linfa all'ideale libertario, anche se la presenza dei suoi soldati, che «non godevano di ottima fama», allarmava i maceratesi. Lo stesso Garibaldi venne eletto a Macerata quale deputato alla costituente della Repubblica romana, ma risultò solo tredicesimo su diciannove candidati. Ma anche questa volta il tentativo si spense nel nulla, lo stesso anno 1849, infatti erano accorse in aiuto dello Stato pontificio le truppe austriache e ancora una volta il morente Governo pontificio fu restaurato. Ed inevitabilmente ad ogni passaggio di regime seguivano le epurazioni con arresti, destituzioni e condanne, così come succedeva ad ogni tentativo di organizzare moti insurrezionali, come nel 1853.

Ma la battaglia di Castefidardo, del 1860, dove venne sconfitto l'esercito pontificio, si compì l'ultimo atto del risorgimento nelle Marche e con il Plebiscito del quattro novembre dello stesso anno, la volontà popolare espresse la decisione di far parte del neo stato italiano. Macerata, forse per esser stata fedele nel tempo al Governo pontificio o per il fatto che aveva avuto tutti i centri amministrativi e politici regionali, venne punita. Infatti l'università perse tre facoltà le quali furono trasferite ad Ancona insieme alla Corte d'Appello del Tribunale, mentre venne soppresso il Comando militare e ridotto il territorio di sua influenza. La città ne risultò enormemente ridimensionata: infatti perso l'antico prestigio esercitato in un piccolo Stato, si trovò ad essere una piccola città in un grande Stato.

Cominciò a svilupparsi la vita sociale e politica: nascevano i partiti (repubblicano, liberale, clericale e socialista) con le lotte politiche per la conquista del potere locale e nazionale. Le nuove aggregazioni, compresa la massoneria che cominciava a svilupparsi notevolmente, fecero nascere i loro giornali a cui affidavano la diffusione delle loro idee. Nasceva una dialettica politica che dava spazi di partecipazione alla vita cittadina: circoli, società di mutuo soccorso, banche, associazioni di diversi tipo. Nel 1882 si ampliò la base elettorale con la concessione del voto agli uomini che sapevano leggere e scrivere.

Dal punto di vista dell'assetto urbano nei primi anni dell'Ottocento furono atterrati gran parte dei bastioni delle mura della città e i fortini prospicenti le porte, tra le isolate proteste del medico Michele Santarelli il quale in Consiglio comunale affermava che «i bastioni formavano il migliore ornamento delle nostre mura che atterrati uno alla volta, le mura della Città diventeranno le mura di un orto». Ma l'esigenza di creare strade di collegamento esterne alle mura per collegare i nuovi borghi sorti fuori la città antica, la necessità di passaggio per le sempre più numerose carrozze, ebbero la meglio.

Abbattute le antiche strutture difensive si costruirono, in stile neoclassico, la nuova Porta Mercato (1822), su disegno dell'architetto Nicolò Lavagnola, e Porta Romana (1861) distrutta dal cannoneggiamento francese nel 1799, opera dell'ingegner Benedettelli che completò i due edifici della Porta con una cancellata in ghisa.

Si ricostruì la facciata del palazzo comunale (1820) su disegni dell'ingegner Salvatore Innocenzi, ma l'edificio più importante del secolo è senza dubbio lo Sferisterio (1823-1829). Un centinaio di consorti vollero dotare Macerata di una struttura permanente deputata al gioco del bracciale e per altri spettacoli. L'architetto sanseverinate, Ireneo Aleandri, scelto per le soluzioni originali che presentò che permettevano il migliore utilizzo dell'area sia in senso longitudinale che nell'ellisse, dette vita all'imponente manufatto neoclassico con influenze palladiane.

Altre opere che completano il quadro dello sviluppo del patrimonio edilizio della città durante questo secolo così travagliato, sono il Foro annonario o "Loggia del grano" (1841), opera del già citato Benedettelli e la costruzione del manicomio di S. Croce. Precedentemente i malati di mente venivano ricoverati nello «Stabilimento de Mentecatti» situato alla "Cocolla", che da tempo era sovraffollato ed insufficiente ai bisogni della provincia. Si pensò di costruirlo fuori Porton Pio, ma dopo l'unità d'Italia si cambiò destinazione e la costruzione sorse sul colle di S. Croce nei locali del monastero degli osservanti soppressi. Nel 1871 fu inaugurata la nuova struttura, la quale era stata progettata dall'ing. Prosperi, sempre in stile neoclassico ed in cotto, materiale universalmente usato dato il suo relativo basso costo. Abbatutta la facciata della chiesa di S. Croce nel 1884 venne ricostruita su disegni dell'ing. Tombolini.

Il secolo più travagliato della sua storia si chiudeva con la realizzazione della ferrovia che collegava la città alle grandi vie di comunicazione e con l'erogazione dell'energia elettrica che apriva la strada dello sviluppo industriale.

Il secolo si apre con l'elezione alla Camera dei Deputati (1900) del noto economista maceratese, Maffeo Pantaleoni, ma anche con scioperi, tumulti e contrasti che minacciavano la giovane vita politica e la non facile unità dello Stato italiano.

L'infelice "guerra libica" (1911-1912) rinfocolò gli attriti tra i partiti che si trovavano alle prese con la grave crisi internazionale: anche a Macerata vi furono contrasti tra gli interventisti (operava a Macerata il partito nazionalista e interventista, capeggiato da Serafino Mazzatini) e i neutralisti. Come, ad esempio, successe al termine di una conferenza pro intervento, di Cesare Battisti, quando alcuni neutralisti aggredirono i partecipanti alla manifestazione.

La "grande guerra" del 1915-1918 mise temporaneamente da parte le lotte politiche interne, che però ripresero con più violenza al termine della stessa guerra, dato anche il peggiorare della situazione economica.

Con il sorgere del fascismo si intensificarono gli scontri tra i suoi fautori e i membri dei partiti democratici. Nel 1919 si costituì a Camerino il fascio primigenio, ad opera di studenti ed ex combattenti. Ma solamente nel 1920 si organizzò a Senigallia quello che sarebbe stato il primo fascio marchigiano, mentre in Ancona nel giugno dello stesso anno ci fu l'ammutinamento nella Caserma "Villary", a cui fecero seguito tumulti nella regione.

Il 10 aprile 1921 si svolse, a Macerata, il primo Congresso interregionale fascista marchigiano-abruzzese, autentico atto di nascita politico del movimento. Dopo la marcia su Roma (1922) e l'attestarsi del regime, non pochi furono gli atti di violenza. Nel 1922 non potè essere celebrato, a Tolentino, il Congresso Provinciale del Partito Socialista, perché ci fu un vero e proprio assalto alla città, da parte di squadre fasciste provenienti anche dall'Umbria, con l'occupazione del Palazzo comunale, la demolizione di una lapide antimilitarista, l'incendio della Casa del popolo e della Camera del lavoro. Nel 1926, al Congresso nazionale della FUCI, svoltosi a Macerata, con la partecipazione di mons. Montini, si verificarono forti contestazioni dei fascisti e pestaggi, preludio della soppressione dei circoli di Azione Cattolica (1931).

Due podestà "moderati", però, tra il 1927 e il 1940 (l'Ing. Benignetti, prima, e l'Avv. Magnalbò, dopo), evitarono gravi intolleranze in città e promossero lo sviluppo di numerose opere pubbliche. Ma l'inizio della seconda guerra mondiale (1939) e la decisione di Mussolini (1940) di far entrare in guerra l'Italia accanto alla hitleriana Germania, oltre che bloccare tutte le iniziative locali, portarono ai cinque anni più tragici della storia europea.

In questa prima metà del secolo notevole fu lo sviluppo edilizio nella città. Per primo si affermò lo stile "liberty", anche per la spinta impressa dall'Esposizione marchigiana del 1905, con l'edificazione del discusso "Auto Palace", della ditta Perogio (1911), su disegni dell'ascolano Ugo Cantalamessa, e di alcune ville costruite nel territorio comunale.

Tornò poi a prevalere la corrente storicistica con i progetti dell'architetto fermano, Giuseppe Rossi, il quale edificò le neorinascimentali chiese dell'Immacolata (1893-1917) e del Sacro Cuore (1909-1913). Della stessa corrente era l'architetto Cesare Bazzani che disegnò i progetti per la costruzione del Palazzo delle Poste (1922-1930) e del Palazzo degli Studi (1931). Il Bazzani sarà l'artefice anche delle maggiori realizzazioni architettoniche del Regime, infatti venne incaricato del riassetto urbanistico dell'ingresso a Nord della città, con l'edificazione del Monumento ai caduti (1928-1932), a fronte del Campo sportivo dei Pini. Dopo la demolizione delle "Tre porte" e delle costruzioni adiacenti, il Bazzani creò la scenografica Piazza della Vittoria (sicuramente una delle più belle delle Marche), felice soluzione anche per l'assetto viario che dalla piazza si irradiava per le sette strade ad essa collegate. Tale riassetto segnò anche l'interesse dell'Amministrazione comunale per le nuove aree urbane che sempre più si stavano sviluppando.

Negli anni seguenti lo stile "littorio", ormai architettura di Stato, si espresse particolarmente nel Palazzo del Mutilato (1938), nella ristrutturazione dell'ex ospedale civile, destinato a sede della Federazione fascista (oggi sede dell'Intendenza di Finanza) e nell'edificio (1940) ad est della monumentale Piazza della Vittoria (1940). In questo periodo vennero anche edificati il Dispensario profilattico antitubercolare "Sagrini", il mattatoio, il mercato coperto, il nuovo Ospedale civile, la sede della Congregazione di carità, per citare le costruzioni più importanti.

La caduta del fascismo, nel 1943, e la seguente occupazione della città da parte delle truppe tedesche, dette origine alla Resistenza e alla "guerra partigiana". Infatti operavano nelle montagne maceratesi diverse bande partigiane, le quali dettero un notevole contributo all'accreditamento dello sforzo bellico dei partigiani presso gli alleati, diffidenti nei loro confronti. Il 30 giugno 1944 i partigiani e le truppe alleate entrarono in Macerata; con questo episodio si chiudeva il periodo tragico della guerra e cominciava quello del ripristino delle libertà.

Dopo la parentesi del prof. Ferdinando Lori (il quale guidò una Giunta non eletta, nominata dal Comitato di Liberazione), con le prime elezioni democratiche (1946), venne eletto sindaco, Otello Perugini, la cui amministrazione aveva il compito della ricostruzione della città. Nel 1946, allorché fu eletto Sindaco, Perugini così ricordava i momenti successivi alla liberazione: «Tutto era distrutto, saltate le varie centrali elettriche, fermi anche i molini nei fabbricati e nelle cabine devastati e incendiati; fermi anche i pochi opifici con le macchine distrutte, silenziose le radio e al buio dall'imbrunire all'alba. Con la genialità e la silenziosità che sbalordì i Comandanti alleati, 24 ore dopo la partenza dei tedeschi, avevamo un servizio embrionale di illuminazione elettrica che ci ricollegò alla vita».

Per correggere un certo disordine edilizio, nel 1956, venne progettato il primo piano regolatore, da parte dell'architetto Luigi Piccinato. Il cosiddetto "miracolo economico", avvenuto negli anni 60, provocò una notevole crescita economica, produttiva ed abitativa. Il nuovo piano regolatore prevedeva perciò nuove aree commerciali, che furono individuate nei seguenti borghi periferici della città: Piediripa, Sforzacosta e Villa Potenza. Nascevano, inoltre, anche gli insediamenti "satelliti" di Collevario e Colleverde.

Prendeva gradualmente forma la Macerata attuale, caratterizzata da una certa qualità della vita che ancor oggi la rende come una delle città più "vivibili".