Le mura che circondano la città, dopo la prima e più ristretta cinta muraria, risalgono al XIV secolo quando il cardinale Egidio d'Albornoz fu mandato a Macerata dal papa Innocenzo VI per preparare il rientro dall'esilio di Avignone.

Nel secolo successivo le mura furono fortificate da maestranze lombarde, ma ci volle un architetto militare, Cristoforo Resse, per costruire i 32 bastioni quadrangolari e poligonali necessari per difendersi dalle nuove armi da fuoco. Le porte d'accesso avevano una struttura possente come è visibile dalla merlata Porta Montana.